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Triethylamine → Methyl 5-bromo-2-(2-(3-chlorophenyl)acetamido)benzoate

HRID 627540
ノート
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反応式

HRID 627540 の反応式
C(N(CC)CC)C.[NH2:8][C:9]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([Br:19])=[CH:15][C:10]=1[C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12].[Cl:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([CH2:27][C:28](Cl)=[O:29])[CH:24]=[CH:25][CH:26]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>C(Cl)Cl>[Br:19][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:9]([NH:8][C:28](=[O:29])[CH2:27][C:23]2[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[C:21]([Cl:20])[CH:22]=2)=[C:10]([CH:15]=1)[C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 736224Methyl 2-amino-5-bromobenzoateHCID 106552492-(3-chlorophenyl)acetyl Chloride

生成物 1

HCID 86716102Methyl 5-bromo-2-(2-(3-chlorophenyl)acetamido)benzoate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane
溶媒
2 回

反応条件

温度
0 °C

実験手順

Triethylamine (18 mL, 130 mmol) was added to methyl 2-amino-5-bromobenzoate (25 g, 110 mmol) in DCM (150 mL). The mixture was cooled to 0° C. and 2-(3-chlorophenyl)acetyl chloride (24.3 g, 130 mmol) in DCM (100 mL) was added. The mixture was allowed to warm to room temperature overnight with stirring. Aqueous K2CO3 (10 wt. %) was added and the mixture was extracted with DCM. The organic phase was dried (MgSO4), filtered, and concentrated to yield the title compound.

後処理

  1. temperatureto warm to room temperature overnight
  2. extractionthe mixture was extracted with DCM
  3. dry with materialThe organic phase was dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-f59a3a9831294fa1a62836be685027d6
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09309222B2

反応ノート

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