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Dimethylformamide → 5-(Methoxymethyl)picolinonitrile

HRID 627711
ノート
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反応式

HRID 627711 の反応式
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][O:9][CH3:10])=[CH:4][N:3]=1.[C:11]([Zn]C#N)#[N:12].CN(C=O)C>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[CH3:10][O:9][CH2:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([C:11]#[N:12])=[N:3][CH:4]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 190109212-Chloro-5-(methoxymethyl)pyridineHCID 178514179HCID 178514179、化合物

生成物 1

HCID 669208935-(Methoxymethyl)picolinonitrile収率 70.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒HCID 962
Water
溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of 2-chloro-5-(methoxymethyl)pyridine (0.831 g, 5.27 mmol), tetrakis (1.219 g, 1.055 mmol), dicyanozinc (0.929 g, 7.91 mmol) and DMF (17.58 ml) was stirred at 100° C. for 3 hrs. The reaction was treated with water and extracted with EtOAc. The organic portion was dried over Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo. The crude material was purified by column chromatography, eluting with 10-40% EtOAc/Heptanes to give the title compound (550 mg, 3.71 mmol, 70.4%). MS m/z=149.1 (M+H).

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialThe organic portion was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude material was purified by column chromatography
  6. washeluting with 10-40% EtOAc/Heptanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-3a9abb77196a491189da3fdfd21c9a7b
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09309263B2

反応ノート

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