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1,4-Dioxane → HCID 67295403、化合物

HRID 629017
ノート
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反応式

HRID 629017 の反応式
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][O:11][CH2:10][CH2:9]2)[C:5]([S:14][CH3:15])=[CH:4][N:3]=1.[NH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:19][CH:18]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+].O1CCOCC1>CC(=O)OCC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[CH3:15][S:14][C:5]1[C:6]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][O:11][CH2:10][CH2:9]2)=[N:7][C:2]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:17]([NH2:16])=[CH:18][CH:19]=2)=[N:3][CH:4]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 312751,4-DioxaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 27346204-(Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anilineHCID 86673505HCID 86673505、化合物

生成物 1

HCID 67295403HCID 67295403、化合物収率 49%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 962Water溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

A mixture of 4-(2-chloro-5-(methylthio)pyrimidin-4-yl)morpholine (0.3 g, 1.22 mmole), 4-aminophenylboronic acid pinacol ester (0.58 g, 2.68 mmole), sodium bicarbonate (0.28 g, 2.68 mmole), Pd(PPh3)4 (0.14 g, 0.122 mmole), dioxane (15 ml) and H2O (3.5 ml) was heated to reflux. After 12 hrs, the reaction mixture was cooled, diluted with EA, washed with brine, and dried (MgSO4), and the solvent was removed in vacuo. Purification on silica gel (EA/Hex=1/2) yielded the desired compound (180 mg, 49%).

後処理

  1. temperaturewas heated to reflux
  2. temperaturethe reaction mixture was cooled
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customthe solvent was removed in vacuo
  6. customPurification on silica gel (EA/Hex=1/2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-395b9f37c586456b81e14638587e397a
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09315491B2

反応ノート

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