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Cesium carbonate → 4-Phenyl-3-propyl-1H-isochromen-1-one

HRID 634403
ノート
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反応式

HRID 634403 の反応式
I[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C:5](=[O:12])[O:4][C:3]=1[CH2:13][CH2:14][CH3:15].[C:16]1(B(O)O)[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:16]1([C:2]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[C:5](=[O:12])[O:4][C:3]=2[CH2:13][CH2:14][CH3:15])[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 441304554-Iodo-3-propyl-1H-isochromen-1-one

生成物 1

HCID 158933024-Phenyl-3-propyl-1H-isochromen-1-one収率 16.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒
HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

4-Iodo-3-propyl-1H-isochromen-1-one (intermediate C20.2, 0.80 g, 2.55 mmol), phenylboronic acid (0.39 g, 3.18 mmol), Pd(PPh3)4 (0.15 g, 0.127 mmol) and Cs2CO3 (1.16 g, 3.57 mmol) were reacted in DMF (10 ml) at 80° C. for 3 hrs. The reaction was the partitioned between AcOEt and 1 M HClaqueous, washed with 1 M HClaqueous brine, dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure. The resulting crude was purified on a silica 500 Biotage cartridge eluting with a gradient of Hexane and AcOEt to give the title compound (0.11 g, 15.9%) as a yellowish oil.

後処理

  1. custompartitioned between AcOEt and 1 M HClaqueous
  2. washwashed with 1 M HClaqueous brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe resulting crude was purified on a silica 500 Biotage cartridge
  6. washeluting with a gradient of Hexane and AcOEt

出典と根拠

ORDレコード
ord-9ac87b0ec7a14e97aa81e4b17fba32d6
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09321776B2

反応ノート

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