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Methyl Ethyl Ketone → HCID 178424999、化合物

HRID 634773
ノート
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反応式

HRID 634773 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C@H:15]2[CH2:20][CH2:19][C@H:18]([NH2:21])[CH2:17][CH2:16]2)=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:29][CH2:30][CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([CH3:38])=[CH:34][CH:33]=1.CC(=O)CC>O>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([C@@H:15]2[CH2:20][CH2:19][C@H:18]([NH:21][CH2:29][CH2:30][CH2:31][C:32]3[CH:37]=[CH:36][C:35]([CH3:38])=[CH:34][CH:33]=3)[CH2:17][CH2:16]2)=[CH:13][CH:14]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6569Methyl Ethyl KetoneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 140848591-(3-Bromopropyl)-4-methylbenzeneHCID 178511501HCID 178511501、化合物

生成物 1

HCID 178424999HCID 178424999、化合物収率 10%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

実験手順

A mixture of cis and trans 4-(4-benzyloxy-phenyl)-cyclohexyl-amine (preparation see under example 43a, 1.25 g, 4.44 mmol), K2CO3 (1.23 g, 8.88 mmol), 1-(3-Bromo-propyl)-4-methyl-benzene (1.18 g, 4.44 mmol) and 2-butanone was stirred at 80° for 48 h. Water was then added and the products were extracted with EtOAc. The organic layer was dried (Na2SO4), evaporated and the residue was purified by chromatography (SiO2, CH2Cl2—MeOH—aq. NH3 140:10:1) to give cis-[4-(4-benzyloxy-phenyl)-cyclohexyl]-(3-p-tolyl-propyl)-amine (180 mg; 10 %) as a light yellow solid (MS: m/e=414.4 (M+H+))and trans-[4-(4-benzyloxy-phenyl)-cyclohexyl]-(3-p-tolyl-propyl)-amine (38 mg; 2%) as a light yellow solid (MS: m/e=414.4 (M+H+)).

後処理

  1. extractionthe products were extracted with EtOAc
  2. dry with materialThe organic layer was dried (Na2SO4)
  3. customevaporated
  4. customthe residue was purified by chromatography (SiO2, CH2Cl2—MeOH—aq. NH3 140:10:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-61a0451647fb4afcbc2188ae0c0c843a
出典データセット
uspto-grants-2001_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06184236B2

反応ノート

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