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Acetic Acid → alpha-(2,4-Difluorophenyl)-n-[dimethyl(acetoxymethyl)methyl]nitrone

HRID 636739
ノート
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反応式

HRID 636739 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([F:10])[CH:7]=[CH:6][C:3]=1[CH:4]=O.[CH3:11][C:12]([N+:19]([O-])=[O:20])([CH3:18])[CH2:13][O:14][C:15](=[O:17])[CH3:16].C(O)(=O)C>C(O)C.[Zn]>[F:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([F:10])[CH:7]=[CH:6][C:3]=1[CH:4]=[N+:19]([C:12]([CH3:18])([CH3:11])[CH2:13][O:14][C:15](=[O:17])[CH3:16])[O-:20]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 176Acetic AcidHCID 737702,4-DifluorobenzaldehydeHCID 212556952-Methyl-2-nitro-1-acetoxypropane

生成物 1

HCID 86756464alpha-(2,4-Difluorophenyl)-n-[dimethyl(acetoxymethyl)methyl]nitrone収率 48.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23994Zinc触媒HCID 702Ethanol
溶媒

実験手順

A suspension of 2,4-difluorobenzaldehyde (428.2 mg, 3.01 mmol), 2-methyl-2-nitro-1-acetoxypropane (467.8 mg, 2.90 mmol) and zinc (321.7 mg, 4.92 mmol) in ethanol (5 ml) was cooled to 0° C. in ice-water bath. Acetic acid (0.57 ml, 9.9 mmol) was added dropwise to the mixture and was warmed to room temperature and stirred for 16 hours. The mixture was filtered through Celite® bed and the filtrate was concentrated and purified by silica gel chromatography (hexane/ethyl acetate=2/1) to give the title compound (380.8 mg; 48%).

後処理

  1. filtrationThe mixture was filtered through Celite® bed
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. custompurified by silica gel chromatography (hexane/ethyl acetate=2/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-ffe2f041b6a24073936ebf65d2fd60d5
出典データセット
uspto-grants-2001_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06194461B1

反応ノート

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