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(4-Isocyanato-phenoxy)-acetic acid methyl ester → {4-[2-(4-Methoxycarbonylmethoxy-phenylcarbamoyloxy)-ethoxycarbonylamino]-phenoxy}-acetic acid methyl ester

HRID 638721
ノート
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反応式

HRID 638721 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:19])[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([NH:12][C:13]([O:15][CH2:16][CH2:17][OH:18])=[O:14])=[CH:8][CH:7]=1.[CH3:20][O:21][C:22](=[O:34])[CH2:23][O:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([N:31]=[C:32]=[O:33])=[CH:27][CH:26]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:19])[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([NH:12][C:13]([O:15][CH2:16][CH2:17][O:18][C:32](=[O:33])[NH:31][C:28]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:24][CH2:23][C:22]([O:21][CH3:20])=[O:34])=[CH:30][CH:29]=2)=[O:14])=[CH:10][CH:11]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 18918618(4-Isocyanato-phenoxy)-acetic acid methyl esterHCID 49764368[4-(2-Hydroxy-ethoxycarbonylamino)-phenoxy]-acetic acid methyl ester

生成物 1

HCID 59253986{4-[2-(4-Methoxycarbonylmethoxy-phenylcarbamoyloxy)-ethoxycarbonylamino]-phenoxy}-acetic acid methyl ester収率 56.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

To [4-(2-Hydroxy-ethoxycarbonylamino)-phenoxy]-acetic acid methyl ester 29 (1 g, 3.72 mmol) in toluene (10 ml) was added (4-Isocyanato-phenoxy)-acetic acid methyl ester 28 (0.8 g, 3.8 mmol) at room temperature and heated to 50° C. for 20 hours. Toluene was distilled off and water (10 ml) was added. Crude 30 was extracted into chloroform, dried over sodium sulphate, distilled and purified by column chromatography on silica gel using chloroform as eluant to get pure 30 (1 g, 56.5%) as a white fluffy powder.

後処理

  1. distillationToluene was distilled off
  2. additionwater (10 ml) was added
  3. extractionCrude 30 was extracted into chloroform
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. distillationdistilled
  6. custompurified by column chromatography on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-79436a047415479ca8505657f7179884
出典データセット
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07691364B2

反応ノート

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