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Triethylamine → Methanesulfonic acid 3,4-dimethoxy-5-propylbenzyl ester

HRID 638912
ノート
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反応式

HRID 638912 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:8]=[C:9]([CH2:13][CH2:14][CH3:15])[C:10]=1[O:11][CH3:12])[CH2:6][OH:7].C(N(CC)CC)C.[CH3:23][S:24](Cl)(=[O:26])=[O:25]>C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:8]=[C:9]([CH2:13][CH2:14][CH3:15])[C:10]=1[O:11][CH3:12])[CH2:6][O:7][S:24]([CH3:23])(=[O:26])=[O:25]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 19838159(3,4-Dimethoxy-5-propylphenyl)methanol

生成物 1

HCID 86618866Methanesulfonic acid 3,4-dimethoxy-5-propylbenzyl ester収率 51.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a stirred solution of 3,4-dimethoxy-5-propylbenzylalcohol (171 mg, 0.82 mmol) in CH2Cl2 (5.0 mL) at room temperature was added triethylamine (0.23 mL, 1.63 mmol) followed by methanesulfonyl chloride (95 μL, 1.22 mmol, 1.5 eq.). After 30 min the reaction mixture was diluted with hexanes (20 mL) and filtered through a pad of silica gel. The pad was then washed with 25% EtOAc in hexanes (100 mL). The combined organic filtrate was then concentrated to give methanesulfonic acid 3,4-dimethoxy-5-propylbenzyl ester (122 mg) as oil, which was used without further purification.

後処理

  1. filtrationfiltered through a pad of silica gel
  2. washThe pad was then washed with 25% EtOAc in hexanes (100 mL)
  3. concentrationThe combined organic filtrate was then concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-a149b92331534b3db5194043bf35ba52
出典データセット
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07691843B2

反応ノート

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