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Sodium Chloride → Methyl 5-morpholinopyrazine-2-carboxylate

HRID 639328
ノート
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反応式

HRID 639328 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[N:9][C:8](Cl)=[CH:7][N:6]=1)=[O:4].[NH:12]1[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]1.CCN(CC)CC.[Na+].[Cl-]>O1CCOCC1.O>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[N:9][C:8]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]2)=[CH:7][N:6]=1)=[O:4]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 5234Sodium ChlorideHCID 8083MorpholineHCID 8471TriethylamineHCID 406081Methyl 5-chloropyrazine-2-carboxylate

生成物 1

HCID 52987628Methyl 5-morpholinopyrazine-2-carboxylate収率 90.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 31275
1,4-Dioxane
溶媒

反応条件

温度
45 °C

実験手順

A mixture of 4.9 g (28 mmol) 5-chloro-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester (commercially available), 3.2 g (37 mmol) morpholine and 7.37 g (73 mmol) NEt3 in 50 mL dioxane was heated to 45° C. for 16 h. Water and NaCl aq. was added and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with NaCl aq., dried with MgSO4, filtered and evaporated. The residue was recrystallized from ethyl acetate to yield 5.65 g (89%) of the title compound as white solid. m/z (ES+): 224.3 (M+H).

後処理

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe combined organic layers were washed with NaCl aq.
  3. dry with materialdried with MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe residue was recrystallized from ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-c89e6a644aba40e78c1eada2dd145b29
出典データセット
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07691863B2

反応ノート

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