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Triethylamine → 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(6-methyl-4'-(propionamidomethyl)biphenyl-3-yl)cyclopropanecarboxamide

HRID 640621
ノート
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反応式

HRID 640621 の反応式
[NH2:1][CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[C:14]([CH3:15])=[CH:13][CH:12]=[C:11]([NH:16][C:17]([C:19]3([C:22]4[CH:30]=[CH:29][C:25]5[O:26][CH2:27][O:28][C:24]=5[CH:23]=4)[CH2:21][CH2:20]3)=[O:18])[CH:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1.[C:31](Cl)(=[O:34])[CH2:32][CH3:33].CCN(CC)CC>ClCCl>[O:26]1[C:25]2[CH:29]=[CH:30][C:22]([C:19]3([C:17]([NH:16][C:11]4[CH:10]=[C:9]([C:6]5[CH:5]=[CH:4][C:3]([CH2:2][NH:1][C:31](=[O:34])[CH2:32][CH3:33])=[CH:8][CH:7]=5)[C:14]([CH3:15])=[CH:13][CH:12]=4)=[O:18])[CH2:20][CH2:21]3)=[CH:23][C:24]=2[O:28][CH2:27]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 62324Propionyl chlorideHCID 59205919N-(4'-(Aminomethyl)-6-methylbiphenyl-3-yl)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropanecarboxamide

生成物 1

HCID 592059481-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(6-methyl-4'-(propionamidomethyl)biphenyl-3-yl)cyclopropanecarboxamide収率 28.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

反応条件

温度
25 °C

実験手順

N-(4′-(Aminomethyl)-6-methylbiphenyl-3-yl)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropanecarboxamide (40 mg, 0.10 mmol), propionyl chloride (8.7 μL, 0.10 mmol) and Et3N (28 μL, 0.20 mmol) were dissolved in dichloromethane (1.0 mL) and allowed to stir at 25° C. for 3 hours. Volatiles were removed in vacuo and crude product was purified by reverse phase HPLC to afford 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(6-methyl-4′-(propionamidomethyl)biphenyl-3-yl)cyclopropanecarboxamide (13 mg, 28%). ESI-MS m/z calc. 456.5, found 457.5 (M+1)+; retention time 3.22 minutes.

後処理

  1. customVolatiles were removed in vacuo and crude product
  2. customwas purified by reverse phase HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-ab0ab022ba974671b15185a8cea357a8
出典データセット
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07691902B2

反応ノート

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