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Chlorosuccinimide → 3-Chloro-1,2-bis-(4-fluoro-phenyl)-4-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester

HRID 642229
ノート
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反応式

HRID 642229 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:7]([OH:29])=[C:8]2[CH:14]=[C:13]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([F:21])=[CH:17][CH:16]=3)[N:12]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([F:28])=[CH:24][CH:23]=3)[C:9]2=[CH:10][N:11]=1)=[O:5])[CH3:2].[Cl:30]N1C(=O)CCC1=O>ClC(Cl)(Cl)Cl.C(OOC(C1C=CC=CC=1)=O)(C1C=CC=CC=1)=O>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:7]([OH:29])=[C:8]2[C:14]([Cl:30])=[C:13]([C:15]3[CH:16]=[CH:17][C:18]([F:21])=[CH:19][CH:20]=3)[N:12]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([F:28])=[CH:24][CH:23]=3)[C:9]2=[CH:10][N:11]=1)=[O:5])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 684282431,2-Bis-(4-fluoro-phenyl)-4-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 684277533-Chloro-1,2-bis-(4-fluoro-phenyl)-4-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester収率 74.7%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 7187Benzoyl Peroxide触媒
HCID 5943
Carbon Tetrachloride
溶媒

実験手順

The mixture of 1,2-bis-(4-fluoro-phenyl)-4-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester (80 mg, 0.203 mmol), N-chlorosuccinimide (NCS)(28 mg, 0.203 mmol) and BzOOBz (2.5 mg) in tetrachloromethane (6 mL) was refluxed overnight, then the solvents were removed, the residue was purified on column to give the desired title compound (65 mg); ESI MS (m/z): 429 (M+H+).

後処理

  1. temperaturewas refluxed overnight
  2. customthe solvents were removed
  3. customthe residue was purified on column

出典と根拠

ORDレコード
ord-2914284086df49c4a6cb581ab2f94ef0
出典データセット
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07696223B2

反応ノート

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