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Benzoyl Peroxide → 3-Chloro-4-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester

HRID 642269
ノート
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反応式

HRID 642269 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:7]([OH:21])=[C:8]2[CH:14]=[CH:13][N:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)[C:9]2=[CH:10][N:11]=1)=[O:5])[CH3:2].C1C(=O)N([Cl:29])C(=O)C1.C(OOC(C1C=CC=CC=1)=O)(C1C=CC=CC=1)=O>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:7]([OH:21])=[C:8]2[C:14]([Cl:29])=[CH:13][N:12]([C:15]3[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[C:9]2=[CH:10][N:11]=1)=[O:5])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7187Benzoyl PeroxideHCID 31398ChlorosuccinimideHCID 684267014-Hydroxy-1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 684287393-Chloro-4-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester収率 40%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 5943Carbon Tetrachloride溶媒

実験手順

A mixture of 4-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester (223 mg, 0.789 mmol), NCS (117 mg, 0.869 mmol) and BzOOBz (10 mg, 0.039 mmol) in carbontetrachloride (4 mL) was refluxed for 30 min. Then the reaction was cooled and concentrated, the resulting mixture was purified by column to give the desired product (100 mg). The title compound, 1H NMR (200 MHz, CDCl3): δ (ppm)=11.8 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 7.6-7.4 (m, 5H), 7.35 (s, 1H), 4.53 (q, 2H, J=7.4 Hz), 1.49 (t, 3H, J=7.4 Hz).

後処理

  1. temperaturewas refluxed for 30 min
  2. temperatureThen the reaction was cooled
  3. concentrationconcentrated
  4. customthe resulting mixture was purified by column

出典と根拠

ORDレコード
ord-97505596a6de45589efffadac3d22563
出典データセット
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07696223B2

反応ノート

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