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Ethyl 2-chloroacetoacetate → Ethyl 4-Methyl-2-(3-methoxyphenyl)thiazole-5-carboxylate

HRID 642341
ノート
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反応式

HRID 642341 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)[C:6]([NH2:8])=[S:7].[CH2:12]([O:14][C:15](=[O:21])[CH:16](Cl)[C:17](=O)[CH3:18])[CH3:13]>C(O)C>[CH2:12]([O:14][C:15]([C:16]1[S:7][C:6]([C:5]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=2)=[N:8][C:17]=1[CH3:18])=[O:21])[CH3:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 11858Ethyl 2-chloroacetoacetateHCID 20608383-Methoxybenzene-1-carbothioamide

生成物 1

HCID 50997800Ethyl 4-Methyl-2-(3-methoxyphenyl)thiazole-5-carboxylate収率 91.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

A mixture of 3-methoxy-thiobenzamide (1.99 g, 11.88 mmole) and 2-chloro-3-oxo-butyric acid ethyl ester (1.7 ml, 12.11 mmole) in ethanol (20 ml) was refluxed for 18 h before it was cooled to room temperature and concentrated in vacuo. It was partitioned between ethyl acetate and saturated sodium bicarbonate, the organic layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated in vacuo to give the title compound as a yellow solid (3.02 g). MS: (+) m/z 277.93 (M+1).

後処理

  1. temperaturewas refluxed for 18 h before it
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customIt was partitioned between ethyl acetate and saturated sodium bicarbonate
  4. washthe organic layer was washed with brine
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-dbb1f714676843f1a73e427c19a664e9
出典データセット
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07696223B2

反応ノート

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