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Water → (S)-7-(1-cyanopiperidin-4-yl)-2-(4-phenoxyphenyl)-4,5,6,7-tetra hydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide

HRID 64381
ノート
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反応式

HRID 64381 の反応式
[O:1]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]2[C:28]([C:29]([NH2:31])=[O:30])=[C:17]3[NH:18][CH2:19][CH2:20][C@@H:21]([CH:22]4[CH2:27][CH2:26][NH:25][CH2:24][CH2:23]4)[N:16]3[N:15]=2)=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])(O)=O.[Na+].O.Br[C:39]#[N:40]>C(Cl)Cl.[Cl-].[Na+].O>[C:39]([N:25]1[CH2:24][CH2:23][CH:22]([C@H:21]2[N:16]3[N:15]=[C:14]([C:11]4[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:1][C:2]5[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=5)=[CH:13][CH:12]=4)[C:28]([C:29]([NH2:31])=[O:30])=[C:17]3[NH:18][CH2:19][CH2:20]2)[CH2:27][CH2:26]1)#[N:40]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 962WaterHCID 10476Cyanogen BromideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 136928097Zanubrutinib Impurity 1

生成物 1

HCID 136928114(S)-7-(1-cyanopiperidin-4-yl)-2-(4-phenoxyphenyl)-4,5,6,7-tetra hydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide収率 75%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
2 回
HCID 57417360Sodium chloride; water溶媒

実験手順

To a solution of (S)-2-(4-phenoxyphenyl)-7-(piperidin-4-yl)-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide (417 mg, 1 mmol) in DCM (20 mL) was added NaHCO3 (168 mg, 2 mmol) and water (5 mL), followed by BrCN (127 mg, 1.2 mmol). The mixture was stirred at RT for 16 h. To the mixture was added DCM (50 mL) and brine (20 mL). The organic phase was further washed with brine (100 mL), dried over Na2SO4. Concentrated and purified by Pre-TLC (DCM/MeOH, 50/1) to afford 330 mg (75%) of white solid. MS (ESI) m/e [M+1]+ 443.0.

後処理

  1. washThe organic phase was further washed with brine (100 mL)
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationConcentrated
  4. custompurified by Pre-TLC (DCM/MeOH, 50/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-cca8e7d3fd0241838e349bde05873a71
出典データセット
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09447106B2

反応ノート

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