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Sulfuryl chloride → ethyl 5-bromo-3-chloro-1H-indole-2-carboxylate

HRID 646134
ノート
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反応式

HRID 646134 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[NH:7][C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[CH:12][C:11]([Br:15])=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2].S(Cl)([Cl:19])(=O)=O.C([O-])(O)=O.[Na+]>C1C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[NH:7][C:8]2[C:13]([C:14]=1[Cl:19])=[CH:12][C:11]([Br:15])=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 24648Sulfuryl chlorideHCID 259091Ethyl 5-Bromoindole-2-carboxylateHCID 516892Sodium Bicarbonate

生成物 1

HCID 28330549ethyl 5-bromo-3-chloro-1H-indole-2-carboxylate収率 85.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 241Benzene溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

A mixture of 5-bromoindole-2-carboxylic acid ethyl ester (4.00 g, 14.9 mmol), sulfurylchloride (1.8 mL, 22.4 mmol) and benzene (125 mL) was stirred at 90° C. for 2.5 h. The mixture was cooled to room temperature, NaHCO3 (aq., sat.) was added and the mixture extracted with EtOAc. The combined extracts were washed with water, brine and dried over Na2SO4. Concentration and recrystallisation (from toluene) gave the sub-title compound (3.87 g 85%).

後処理

  1. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  2. extractionthe mixture extracted with EtOAc
  3. washThe combined extracts were washed with water, brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationConcentration and recrystallisation (from toluene)

出典と根拠

ORDレコード
ord-c74f13d42db74672aa0be2dd38094c51
出典データセット
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07705023B2

反応ノート

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