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Ethanol → tert-Butyl 4-(2-aminobenzylamino)piperidine-1-carboxylate

HRID 647824
ノート
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反応式

HRID 647824 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([NH:14][CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=2[N+:22]([O-])=O)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(O)C.[H][H]>[C].[Pd].CO>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([NH:14][CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=2[NH2:22])[CH2:12][CH2:13]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 702EthanolHCID 13046886tert-Butyl 4-{[(2-nitrophenyl)methyl]amino}piperidine-1-carboxylateHCID 178418361HCID 178418361、化合物

生成物 1

HCID 13046887tert-Butyl 4-(2-aminobenzylamino)piperidine-1-carboxylate収率 96.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418390HCID 178418390、化合物触媒
HCID 887
Methanol
溶媒

実験手順

In this reference example, 40 g of 1-tert.-butoxycarbonyl-4-(2-nitrophenylmethylamino)-piperidine obtained in the same manner as that of Reference Example 6, 100 ml of ethanol, 60 ml of methanol and 4 g of palladium carbon are mixed. The mixture is shaken in an atmosphere of hydrogen at room temperature under 40-45 psi. The catalyst is filtered off and the filtrate is concentrated to obtain 35.1 g of oily material as the residue. The residue is crystallized with the addition of n-hexane to obtain 28.3 g of the crude crystals. Though the crude crystals are usable to the following reaction, a part of the crystals is recrystallized from n-hexane to obtain the desired compound.

後処理

  1. additionare mixed
  2. filtrationThe catalyst is filtered off
  3. concentrationthe filtrate is concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-b666179986ed4473bb9978e96872b3e3
出典データセット
uspto-grants-1983_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04410528

反応ノート

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