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Aniline → 4-chloro-N-phenylpyridin-2-amine

HRID 65
ノート
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反応式

HRID 65 の反応式
Clc1ccnc(Cl)c1.Nc1ccccc1>C1COCCO1.CC(=O)O.CC(=O)O.CC1(C)c2cccc(P(c3ccccc3)c3ccccc3)c2Oc2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)cccc21.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd]>Clc1ccnc(Nc2ccccc2)c1
参加物反応条件実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 2

HCID 6115AnilineHCID 335152,4-Dichloropyridine

生成物 1

HCID 234580414-chloro-N-phenylpyridin-2-amine収率 55.82%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 10796Cesium carbonate試薬HCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)触媒HCID 4144353Palladium (II) acetate触媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

diacetoxypalladium (0.303 g, 1.35 mmol) was added in one portion to a degassed mixture of 2,4-dichloropyridine (10 g, 67.57 mmol), aniline (6.29 g, 67.57 mmol), (9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(diphenylphosphine) (1.173 g, 2.03 mmol) and cesium carbonate (44.0 g, 135.14 mmol) in dioxane (250 mL) under argon. The resulting mixture was stirred at 100 °C for 24 hours. The mixture was then cooled to room temperature, filtered and concentrated to dryness to give the crude product. The crude product was purified by flash silica chromatography, elution gradient 0 to 5% MeOH in DCM. Pure fractions were evaporated to dryness to afford 4-chloro-N-phenylpyridin-2-amine (7.72 g, 55.8 %) as a pale orange solid.

出典と根拠

ORDレコード
ord-203f818b7f344d11a82d6bc3539ff565
出典データセット
750 AstraZeneca ELN dataset
元リンク
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反応ノート

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このページの内容参加物反応条件実験手順出典と根拠反応ノート
HCID 31275
1,4-Dioxane
溶媒