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Acetone → HCID 14397959、化合物

HRID 652611
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反応式

HRID 652611 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:15]2[C:14](=[O:16])[C:13]3[C:8](=[C:9]([OH:17])[CH:10]=[CH:11][CH:12]=3)[C:7](=[O:18])[C:6]=2[C:5]([Cl:19])=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[CH3:26][C:27]1[CH:34]=[C:33]([CH3:35])[CH:32]=[C:31]([CH3:36])[C:28]=1[CH2:29]Cl.CC(C)=O>C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].CN(C)C=O>[Cl:1][C:2]1[C:15]2[C:14](=[O:16])[C:13]3[C:8](=[C:9]([O:17][CH2:29][C:28]4[C:31]([CH3:36])=[CH:32][C:33]([CH3:35])=[CH:34][C:27]=4[CH3:26])[CH:10]=[CH:11][CH:12]=3)[C:7](=[O:18])[C:6]=2[C:5]([Cl:19])=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 180AcetoneHCID 10796Cesium carbonateHCID 741082,4,6-Trimethylbenzyl chloride2 回HCID 108916751,4-dichloro-5-hydroxy-9,10-Anthracenedione

生成物 1

HCID 14397959HCID 14397959、化合物収率 78%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 10796
Cesium carbonate
触媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
10 °C

実験手順

A mechanically stirred mixture of 550.6 g (1.88 mol) of 1,4-dichloro-5-hydroxy-9,10-anthracenedione (1), 413.4 g (2.14 mol) of anhydrous cesium carbonate, 444 g, (2.4 mol) of 2,4,6-trimethylbenzyl chloride, 7.06 l of acetone, and 2.31 l of N,N-dimethylformamide was heated at reflux for 23 hr. During this period, additional portions of 2,4,6-trimethylbenzyl chloride (2.5 hr, 31.7 g; 6.5 hr, 63.4 g; 20 hr, 31.7 g) and one portion of cesium carbonate (20 hr, 4.8 g) were added. The mixture was cooled to 10° C. The precipitate was collected by filtration, washed successively with hot water and methanol, then dried at 7-9 mm/50° C./20 hr to leave 621 g (78%) of 11, mp 216°-218° C., 97.9% pure by HPLC.

後処理

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 23 hr
  3. waitDuring this period
  4. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  5. washwashed successively with hot water and methanol
  6. customdried at 7-9 mm/50° C./20 hr

出典と根拠

ORDレコード
ord-c61b9c807bce4ee28cc00901c41c3fb3
出典データセット
uspto-grants-1987_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04672129

反応ノート

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