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Benzaldehyde → trans-4-Methoxycarbonyl-5-phenyl-2-oxazoline

HRID 653824
ノート
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反応式

HRID 653824 の反応式
C[CH:2]([N+:7]#[C-:8])[C:3]([O:5][CH3:6])=[O:4].[CH:9](=[O:16])[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1>>[CH3:6][O:5][C:3]([C@H:2]1[C@H:9]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[O:16][CH:8]=[N:7]1)=[O:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 240BenzaldehydeHCID 2734780Methyl 2-isocyanopropanoate

生成物 1

HCID 11195076trans-4-Methoxycarbonyl-5-phenyl-2-oxazoline収率 90%

実験手順

Methyl α-methylisocyano-acetate was reacted with benzaldehyde in the presence of the same catalyst and under the same reaction conditions of those of Example 2. After the solvent was concentrated, the reaction mixture was subjected to silica-gel column chromatography to obtain trans-4-methoxycarbonyl-5- phenyl-2-oxazoline and the corresponding cis-form in a ratio of 87/13). Total yield: 90%. The optical purity of the trans-(4S,5R) form was measured in the same manner as in Example 1, which was 93% ee.

後処理

  1. concentrationAfter the solvent was concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-5929a11caa0044a7b0ce4f88af819ad6
出典データセット
uspto-grants-1992_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05128478

反応ノート

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