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Hydrochloric Acid → (3-Benzyl-1H-indol-1-yl)acetaldehyde

HRID 654470
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反応式

HRID 654470 の反応式
[CH2:1]([C:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[N:10]([CH2:17][C:18](OC)=[O:19])[CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CC(C[AlH]CC(C)C)C.CO.Cl>C1(C)C=CC=CC=1.O>[CH2:1]([C:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[N:10]([CH2:17][CH:18]=[O:19])[CH:9]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 14487Diisobutylaluminum hydrideHCID 54285481HCID 54285481、化合物

生成物 1

HCID 54560454(3-Benzyl-1H-indol-1-yl)acetaldehyde

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 1140
Toluene
溶媒
2 回

反応条件

温度
-65 °C

実験手順

To a solution of the product from Step 1 (470 mg, 1.68 mmol) in toluene (15 mL) at -65° C. there was slowly added 1.0M DIBAL in toluene (2.24 mL, 2.24 mmol) and the mixture was stirred at -65° C. for 1 hour. There was slowly added MeOH (5 mL) and the mixture was then allowed to warm up to r.t. There was added H2O (20 mL) and 1N aqueous HCl (10 mL) and after shaking the organic phase was washed with H2O, dried over MgSO4 and evaporated down to an oily residue which was taken as such to the next step.

後処理

  1. customat -65° C.
  2. temperatureto warm up to r.t
  3. stirringafter shaking the organic phase
  4. washwas washed with H2O
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. customevaporated down to an oily residue which

出典と根拠

ORDレコード
ord-71610082909d45b593f439a4d0229de7
出典データセット
uspto-grants-1992_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05132319

反応ノート

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