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Carbon Dioxide → 8-Methylsulfonyl-12-hydroxy-5-heptadecynoic acid

HRID 65643
ノート
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反応式

HRID 65643 の反応式
C[O:2][C:3]([CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]#[C:9][CH2:10][C:11]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH:24]([O:30]C(=O)C)[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])([S:17]([CH3:20])(=[O:19])=[O:18])C(OCC)=O)=[O:4].[Cl-].[Na+].C(=O)=O>CCOCC.O.CS(C)=O>[CH3:20][S:17]([CH:11]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH:24]([OH:30])[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[CH2:10][C:9]#[C:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][C:3]([OH:4])=[O:2])(=[O:18])=[O:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 280Carbon DioxideHCID 5234Sodium ChlorideHCID 20358246HCID 20358246、化合物

生成物 1

HCID 213176278-Methylsulfonyl-12-hydroxy-5-heptadecynoic acid

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒HCID 962Water溶媒2 回
HCID 3283
Diethyl Ether
溶媒

実験手順

A solution of ethyl 2-(6-methoxycarbonyl-2-hexyn-1-yl)-2-(4-acetoxynonyl)-2-(methylsulfonyl)-acetate (48.8 g., 0.1 mole), water (3.6 g., 0.2 mole), and sodium chloride (6.5 g., 0.11 mole) in 120 ml. of dimethyl sulfoxide is heated at 130°-150° C. for 6 hours until evolution of carbon dioxide is completed. The mixture is cooled, treated with 400 ml. of water and the oily product taken up in ether, washed with water and dried over sodium sulfate. Evaporation of the ether in vacuo leaves the title compound as a yellow viscous oil.

後処理

  1. temperatureThe mixture is cooled
  2. additiontreated with 400 ml
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customEvaporation of the ether in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-542ca5e3dfdf496daa193719263b12ae
出典データセット
uspto-grants-1978_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04128564

反応ノート

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