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Hydrochloric Acid → 1-[2-((3S,4S)-3-{[(2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-c]pyridin-7-ylmethyl)amino]methyl}-4-hydroxy-1-pyrrolidinyl)ethyl]-7-fluoro-2(1H)-quinolinone Dihydrochloride

HRID 657029
ノート
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反応式

HRID 657029 の反応式
[NH2:1][CH2:2][C@@H:3]1[C@H:7]([OH:8])[CH2:6][N:5]([CH2:9][CH2:10][N:11]2[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([F:21])[CH:19]=3)[CH:14]=[CH:13][C:12]2=[O:22])[CH2:4]1.[O:23]1[C:32]2[CH:31]=[C:30]([CH:33]=O)[N:29]=[CH:28][C:27]=2[O:26][CH2:25][CH2:24]1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[ClH:49]>CO.CCOCC.C(Cl)Cl>[ClH:49].[ClH:49].[O:23]1[C:32]2[CH:31]=[C:30]([CH2:33][NH:1][CH2:2][C@@H:3]3[C@H:7]([OH:8])[CH2:6][N:5]([CH2:9][CH2:10][N:11]4[C:20]5[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([F:21])[CH:19]=5)[CH:14]=[CH:13][C:12]4=[O:22])[CH2:4]3)[N:29]=[CH:28][C:27]=2[O:26][CH2:25][CH2:24]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 218736682,3-Dihydro[1,4]dioxino[2,3-c]pyridine-7-carbaldehydeHCID 689912461-{2-[(3S,4S)-3-(aminomethyl)-4-hydroxy-1-pyrrolidinyl]ethyl}-7-fluoro-2(1H)-quinolinone

生成物 1

HCID 689969011-[2-((3S,4S)-3-{[(2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-c]pyridin-7-ylmethyl)amino]methyl}-4-hydroxy-1-pyrrolidinyl)ethyl]-7-fluoro-2(1H)-quinolinone Dihydrochloride

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 887Methanol溶媒HCID 3283Diethyl Ether溶媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A solution of 1-{2-[(3S,4S)-3-(aminomethyl)-4-hydroxy-1-pyrrolidinyl]ethyl}-7-fluoro-2(1H)-quinolinone (60 mg; 0.2 mmol) and 2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-c]pyridine-7-carboxaldehyde (for a synthesis see WO2004058144, Example 2(c) or WO03/087098, Example 19(d)) (32 mg, 0.2 mmol) in methanol (1 mL), DCM (3 mL) was stirred at room temperature overnight. Sodium triacetoxyborohydride (85 mg; 0.4 mmol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The reaction was evaporated and chromatographed on silica gel, eluting with 0-10% methanol-DCM-1% NH4OH to give an oil. The oil was treated with 1M HCl in Et2O to give the title compound (50 mg) as a hydrochloride salt.

後処理

  1. customThe reaction was evaporated
  2. customchromatographed on silica gel
  3. washeluting with 0-10% methanol-DCM-1% NH4OH
  4. customto give an oil

出典と根拠

ORDレコード
ord-5fb9e4789dc44d0abad5eec0b5aa82d9
出典データセット
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08071592B2

反応ノート

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