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Sodium Sulfate → Phenylmethyl [((3S,4S)-4-hydroxy-1-{2-[7-(methyloxy)-2-oxo-1,5-naphthyridin-1(2H)-yl]ethyl}-3-pyrrolidinyl)methyl]carbamate

HRID 657033
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反応式

HRID 657033 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([CH:7]=[CH:8][C:9](=[O:16])[N:10]2[CH2:13][CH:14]=O)=[N:5][CH:4]=1.[OH:17][C@@H:18]1[CH2:22][NH:21][CH2:20][C@@H:19]1[CH2:23][NH:24][C:25](=[O:34])[O:26][CH2:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1.[O-]S([O-])(=O)=O.[Na+].[Na+].[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>CO.C(Cl)(Cl)Cl>[OH:17][C@@H:18]1[CH2:22][N:21]([CH2:14][CH2:13][N:10]2[C:11]3[C:6](=[N:5][CH:4]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:12]=3)[CH:7]=[CH:8][C:9]2=[O:16])[CH2:20][C@@H:19]1[CH2:23][NH:24][C:25](=[O:34])[O:26][CH2:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 24436Sodium SulfateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 57815194(7-methoxy-2-oxo-1,5-naphthyridin-1(2H)-yl)acetaldehydeHCID 59026130Phenylmethyl {[(3R,4S)-4-hydroxy-3-pyrrolidinyl]methyl}carbamate

生成物 1

HCID 86635339Phenylmethyl [((3S,4S)-4-hydroxy-1-{2-[7-(methyloxy)-2-oxo-1,5-naphthyridin-1(2H)-yl]ethyl}-3-pyrrolidinyl)methyl]carbamate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 21584188Chloroform methanol溶媒

実験手順

To a solution of [7-(methoxy)-2-oxo-1,5-naphthyridin-1(2H)-yl]acetaldehyde (as the methyl hemiacetal) (0.654 g, 3.0 mmol) in 1:1 (MeOH/CHCl3) (50 mL) were added phenylmethyl {[(3R,4S)-4-hydroxy-3-pyrrolidinyl]methyl}carbamate (0.750 g, 3.0 mmol) and Na2SO4 (0.100 g) and the resulting solution stirred at ambient temperature for 18 hours. Na(OAc)3BH (1.91 g, 9.0 mmol) was added and the solution stirred an additional 2 hours. The reaction mixture was concentrated onto silica gel and chromatographed on a silica gel column [0-100% CHCl3/(90:10:1) CHCl3/MeOH/NH4OH)] to yield a colorless oil. (0.897 g, 66%).

後処理

  1. stirringthe solution stirred an additional 2 hours
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated onto silica gel
  3. customchromatographed on a silica gel column [0-100% CHCl3/(90:10:1) CHCl3/MeOH/NH4OH)]
  4. customto yield a colorless oil

出典と根拠

ORDレコード
ord-d17970e0377040c0ad061ae57edcf052
出典データセット
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08071592B2

反応ノート

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