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Sodium Sulfate → HCID 86635347、化合物

HRID 657066
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反応式

HRID 657066 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([CH:7]=[CH:8][C:9](=[O:16])[N:10]2[CH2:13][CH:14]=O)=[N:5][CH:4]=1.[NH:17]1[CH2:22][CH2:21][CH2:20][C@@H:19]([CH2:23][NH:24][C:25](=[O:34])[O:26][CH2:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[CH2:18]1.[O-]S([O-])(=O)=O.[Na+].[Na+].[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>CO.C(Cl)(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([CH:7]=[CH:8][C:9](=[O:16])[N:10]2[CH2:13][CH2:14][N:17]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][C@@H:19]([CH2:23][NH:24][C:25](=[O:34])[O:26][CH2:27][C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)[CH2:18]2)=[N:5][CH:4]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 24436Sodium SulfateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 44828666(R)-benzyl piperidin-3-ylmethylcarbamateHCID 57815194(7-methoxy-2-oxo-1,5-naphthyridin-1(2H)-yl)acetaldehyde

生成物 1

HCID 86635347HCID 86635347、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 21584188
Chloroform methanol
溶媒

実験手順

To a solution of [7-(methoxy)-2-oxo-1,5-naphthyridin-1(2H)-yl]acetaldehyde (as the methyl hemiacetal) (0.250 g, 1.15 mmol) in 1:1 (MeOH/CHCl3) (25 mL) were added phenylmethyl [(3R)-3-piperidinyl-methyl]carbamate (0.210 g, 0.90 mmol) and Na2SO4 (0.100 g) and the resulting solution stirred at ambient temperature for 18 hours. Na(OAc)3BH (0.57 g, 2.7 mmol) was added and solution stirred an additional 2 hours. The reaction mixture was concentrated onto silica gel and chromatographed on a silica gel column) [0-100% Hexanes/EtOAc] to yield a colorless oil. (0.207 g, 51%) LCMS: m/z 451 (M+H)+.

後処理

  1. stirringsolution stirred an additional 2 hours
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated onto silica gel
  3. customchromatographed on a silica gel column) [0-100% Hexanes/EtOAc]
  4. customto yield a colorless oil

出典と根拠

ORDレコード
ord-93e77e39ea7940a7a081d892b46d1d40
出典データセット
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08071592B2

反応ノート

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