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Potassium Hydroxide → 5-[3-(2-Fluoro-4-iodo-phenylamino)-pyridin-4-yl]-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione

HRID 658364
ノート
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反応式

HRID 658364 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([I:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:9][C:10]1[CH:19]=[N:18][CH:17]=[CH:16][C:11]=1[C:12]([NH:14][NH2:15])=[O:13].[CH2:20](S)[SH:21].[OH-].[K+]>CO>[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([I:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:9][C:10]1[CH:19]=[N:18][CH:17]=[CH:16][C:11]=1[C:12]1[O:13][C:20](=[S:21])[NH:15][N:14]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 138818MethanedithiolHCID 115888023-[(2-Fluoro-4-iodophenyl)amino]isonicotinohydrazide

生成物 1

HCID 248900835-[3-(2-Fluoro-4-iodo-phenylamino)-pyridin-4-yl]-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

To a solution of 3-(2-Fluoro-4-iodo-phenylamino)-isonicotinic acid hydrazide (744 mg, 2.ommol) in methanol (15 mL) were added dithiomethane (0.22 mL, 4.66 mmol), followed by potassium hydroxide (2.51 mL, 2.13 mmol). The reaction mixture was stirred at 60° C. for 7 h. The solvent was evaporated and the residue was dissolved in ethyl acetate (50 mL), washed with Brine (15 mL×3), dried over anhydrous MgSO4, filtered, removed off solvent. Residue was subjected to silica gel column (EtOAc:Hexane=1:1) collected product 210 mg. LC-MS (Method A) [5.71 min; 415(M+1)]

後処理

  1. customThe solvent was evaporated
  2. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate (50 mL)
  3. washwashed with Brine (15 mL×3)
  4. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customremoved off solvent
  7. customcollected product 210 mg
  8. customLC-MS (Method A) [5.71 min; 415(M+1)]

出典と根拠

ORDレコード
ord-4000054f32c04ddb82abe45405916ba9
出典データセット
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08076486B2

反応ノート

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