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Ammonia → 1-(3-(3-Aminopropyl)phenyl)-3-isopropyl-4-methylpent-1-yn-3-ol

HRID 658841
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反応式

HRID 658841 の反応式
FC(F)(F)C([NH:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([C:15]#[C:16][C:17]([OH:24])([CH:21]([CH3:23])[CH3:22])[CH:18]([CH3:20])[CH3:19])[CH:10]=1)=O.C(Cl)Cl.N>CO>[NH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([C:15]#[C:16][C:17]([CH:21]([CH3:23])[CH3:22])([OH:24])[CH:18]([CH3:20])[CH3:19])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 222AmmoniaHCID 6344DichloromethaneHCID 866284522,2,2-trifluoro-N-(3-(3-(3-hydroxy-3-isopropyl-4-methylpent-1-ynyl)phenyl)propyl)acetamide

生成物 1

HCID 251669601-(3-(3-Aminopropyl)phenyl)-3-isopropyl-4-methylpent-1-yn-3-ol

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

Deprotection of 2,2,2-trifluoro-N-(3-(3-(3-hydroxy-3-isopropyl-4-methylpent-1-ynyl)phenyl)propyl)acetamide following the method used in Example 2 followed by flash chromatography (9:1 CH2Cl2: 7 M NH3 in MeOH) gave 1-(3-(3-aminopropyl)phenyl)-3-isopropyl-4-methylpent-1-yn-3-ol as a clear oil. Yield (0.835 g, 82%): 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.15-7.26 (m, 4H), 4.82 (br s, 1H), 2.56 (t, J=7.6 Hz, 2H), 2.47-2.52 (m, 2H), 1.86 (quint, J=6.8 Hz, 2H), 1.59 (quint, J=6.8 Hz, 2H), 1.56 (br.s, 2H), 1.05 (d, J=6.8 Hz, 6H), 1.03 (d, J=6.8 Hz, 6H).

出典と根拠

ORDレコード
ord-38cca5b6fd4d4385b4f3ad9f130fe627
出典データセット
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08076516B2

反応ノート

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