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Benzenesulfonyl chloride → N-(3-Benzyloxy-4-nitrobenzyl)-N-methylbenzenesulfonamide

HRID 660645
ノート
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反応式

HRID 660645 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:15]=[CH:16][C:17]=1[N+:18]([O-:20])=[O:19])[CH2:12]CN)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:21]([N:23](CC)CC)C.[C:28]1([S:34](Cl)(=[O:36])=[O:35])[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:15]=[CH:16][C:17]=1[N+:18]([O-:20])=[O:19])[CH2:12][N:23]([CH3:21])[S:34]([C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1)(=[O:36])=[O:35])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 18184526(3-Benzyloxy-4-nitrobenzyl)methylamine

生成物 1

HCID 68840966N-(3-Benzyloxy-4-nitrobenzyl)-N-methylbenzenesulfonamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

To a solution of (3-benzyloxy-4-nitrobenzyl)methylamine (1.00 g, 3.672 mmol) and triethylamine (0.56 mL, 4.04 mmol) in CH2Cl2 (20 mL) is added dropwise benzenesulfonyl chloride (0.515 mL, 4.04 mmol) and the reaction is heated at reflux for 1 h. After cooling to RT, the reaction is diluted with CH2Cl2 (75 mL). The solution is washed with 1N HCl, saturated sodium bicarbonate, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated under vacuum to afford an orange oil. The oil is triturated with ether to afford the title compound: (M+1)+=413.

後処理

  1. temperaturethe reaction is heated
  2. temperatureat reflux for 1 h
  3. washThe solution is washed with 1N HCl, saturated sodium bicarbonate
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under vacuum
  7. customto afford an orange oil
  8. customThe oil is triturated with ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-27376899a7bd49fcbe3fe28e050c1226
出典データセット
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08084448B2

反応ノート

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