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Hydrochloric Acid → 2-(p-Fluorophenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydrothiazolo[3,2-a][1,3]diazepin-3-ol hydrochloride

HRID 67239
ノート
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反応式

HRID 67239 の反応式
C1C(C=O)=CC2OCOC=2C=1.FC1C=CC(C=O)=CC=1.[C-]#N.[K+].[F:24][C:25]1[CH:43]=[CH:42][C:28]([CH:29](O)[C:30](=[O:40])[C:31]2[CH:36]=[CH:35][C:34]3[O:37][CH2:38][O:39][C:33]=3[CH:32]=2)=[CH:27][CH:26]=1.C1(C(C(C2C=CC=CC=2)O)=O)C=CC=CC=1.[NH:60]1[CH2:66][CH2:65][CH2:64][CH2:63][NH:62][C:61]1=[S:67].[ClH:68]>CC(C)=O.C(O)C>[ClH:68].[F:24][C:25]1[CH:43]=[CH:42][C:28]([CH:29]2[S:67][C:61]3=[N:60][CH2:66][CH2:65][CH2:64][CH2:63][N:62]3[C:30]2([C:31]2[CH:36]=[CH:35][C:34]3[O:37][CH2:38][O:39][C:33]=3[CH:32]=2)[OH:40])=[CH:27][CH:26]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

10

反応物 7

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8400BenzoinHCID 8438PiperonalHCID 9032Potassium CyanideHCID 680234-FluorobenzaldehydeHCID 7365891,3-Diazepane-2-thioneHCID 542048934'-Fluoro-3,4-methylenedioxybenzoin

生成物 1

HCID 20528316
2-(p-Fluorophenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydrothiazolo[3,2-a][1,3]diazepin-3-ol hydrochloride

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 180Acetone溶媒HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

A mixture consisting of 12 g. of piperonal 8.4 ml. of p-fluorobenzaldehyde, 6 g. of potassium cyanide, and 80 ml. of 65% ethanol is reacted as described in Example 20, giving 11.7 g. of 4'-fluoro-3,4-methylenedioxybenzoin as an uncrystallizable oil. 9.0 g. of this benzoin is converted to its methanesulfonate ester by the procedure of Example 20, yielding 9.8 g. of ester as an uncrystallizable oil. The reaction of 4.9 g. of the crude methanesulfonate ester, and 1.16 g. of hexahydro-2H-1,3-diazepin-2-thione in 80 ml. of acetone, followed by treatment with 5 ml of 2 N ethanolic hydrogen chloride gives the title compound melting at 211°-213° C.

後処理

  1. customgiving 11.7 g
  2. customyielding 9.8 g
  3. customThe reaction of 4.9 g

出典と根拠

ORDレコード
ord-ba8adce569ad490c9586f19986e695ad
出典データセット
uspto-grants-1982_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04344954

反応ノート

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