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Potassium Hydroxide → 3-(2-tert-butoxy-6-chloropyridin-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 68339
ノート
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反応式

HRID 68339 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]1[CH:11]=[C:10]([C:12]2[C:20]3[C:15](=[N:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[N:14](S(C3C=CC=CC=3)(=O)=O)[CH:13]=2)[CH:9]=[C:8]([Cl:30])[N:7]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[OH-].[K+]>C(O)C.O>[C:1]([O:5][C:6]1[CH:11]=[C:10]([C:12]2[C:20]3[C:15](=[N:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[NH:14][CH:13]=2)[CH:9]=[C:8]([Cl:30])[N:7]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 874015973-(2-tert-butoxy-6-chloropyridin-4-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

生成物 1

HCID 874023053-(2-tert-butoxy-6-chloropyridin-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 19096565Water ethanol溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

To a suspension of EXAMPLE 34B (2.15 g, 4.87 mmol) in 60 mL ethanol/water (5:1) was added powdered potassium hydroxide (1.09 g, 19.46 mmol). The suspension was heated at 50° C. for 3 hours, at which time the reaction was homogeneous. The solvent was removed and the crude material was dissolved in ethyl acetate, washed with water, and brine, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. The crude material was purified by flash chromatography (Analogix 280, gradient elution, 20-100% ethyl acetate/hexane) to give the title compound. MS (ESI) m/e 301.9 (M+H)+.

後処理

  1. customThe solvent was removed
  2. dissolutionthe crude material was dissolved in ethyl acetate
  3. washwashed with water, and brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe crude material was purified by flash chromatography (Analogix 280, gradient elution, 20-100% ethyl acetate/hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-e26e5c2d5e9945d599fa9d8e7796edaa
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08822446B2

反応ノート

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