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Dichloromethane → t-butyl 2-(2-(3-cyano-5-fluorophenyl)-4-((4-fluoro-N-methylphenylsulfonamido)methyl)phenoxy)acetate

HRID 68604
ノート
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反応式

HRID 68604 の反応式
C(Cl)Cl.[C:4]([C:6]1[CH:7]=[C:8]([C:13]2[CH:27]=[C:26]([CH2:28][NH:29][CH3:30])[CH:25]=[CH:24][C:14]=2[O:15][CH2:16][C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH:9]=[C:10]([F:12])[CH:11]=1)#[N:5].CCN(CC)CC.[F:38][C:39]1[CH:44]=[CH:43][C:42]([S:45](Cl)(=[O:47])=[O:46])=[CH:41][CH:40]=1>O>[C:4]([C:6]1[CH:7]=[C:8]([C:13]2[CH:27]=[C:26]([CH2:28][N:29]([CH3:30])[S:45]([C:42]3[CH:43]=[CH:44][C:39]([F:38])=[CH:40][CH:41]=3)(=[O:47])=[O:46])[CH:25]=[CH:24][C:14]=2[O:15][CH2:16][C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH:9]=[C:10]([F:12])[CH:11]=1)#[N:5]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 8471TriethylamineHCID 95884-Fluorobenzenesulfonyl chlorideHCID 67528259t-Butyl 2-(2-(3-cyano-5-fluorophenyl)-4-((methylamino)methyl)phenoxy)acetate

生成物 1

HCID 67528467t-butyl 2-(2-(3-cyano-5-fluorophenyl)-4-((4-fluoro-N-methylphenylsulfonamido)methyl)phenoxy)acetate収率 63.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

実験手順

To an anhydrous DCM (50 mL) solution of t-butyl 2-(2-(3-cyano-5-fluorophenyl)-4-((methylamino)methyl)phenoxy)acetate (22) (28 g, 72 mmol), was added Et3N (8.6 g, 85 mmol) followed by portionwise addition of 4-fluoro-benzenesulfonyl chloride (16.6 g, 85 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 20 min and water (20 mL) was added. The organic layer was separated, dried and concentrated in vacuo. The crude was purified by column chromatography to give t-butyl 2-(2-(3-cyano-5-fluorophenyl)-4-((4-fluoro-N-methylphenylsulfonamido)methyl)phenoxy)acetate (23) (24 g, 63%).

後処理

  1. customThe organic layer was separated
  2. customdried
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe crude was purified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-2c2c5a25fcc84fa0a39cc82074b81b7e
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08822467B2

反応ノート

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