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Ethyl Acetate → N-Cyclopropyl-N-[1-(5-methyl-pyrazin-2-yl)-piperidin-4-yl]-4-oxazol-5-yl-benzamide

HRID 68857
ノート
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反応式

HRID 68857 の反応式
[CH:1]1([N:4]([CH:18]2[CH2:23][CH2:22][NH:21][CH2:20][CH2:19]2)[C:5](=[O:17])[C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]3[O:16][CH:15]=[N:14][CH:13]=3)=[CH:8][CH:7]=2)[CH2:3][CH2:2]1.Cl[C:25]1[CH:30]=[N:29][C:28]([CH3:31])=[CH:27][N:26]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].C(OCC)(=O)C>CN(C)C=O.O>[CH:1]1([N:4]([CH:18]2[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:25]3[CH:30]=[N:29][C:28]([CH3:31])=[CH:27][N:26]=3)[CH2:20][CH2:19]2)[C:5](=[O:17])[C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]([C:12]3[O:16][CH:15]=[N:14][CH:13]=3)=[CH:10][CH:11]=2)[CH2:3][CH2:2]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 10796Cesium carbonateHCID 126003862-Chloro-5-methylpyrazineHCID 68289931N-Cyclopropyl-4-oxazol-5-yl-N-piperidin-4-yl-benzamide

生成物 1

HCID 68290609N-Cyclopropyl-N-[1-(5-methyl-pyrazin-2-yl)-piperidin-4-yl]-4-oxazol-5-yl-benzamide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

A mixture of N-cyclopropyl-4-oxazol-5-yl-N-piperidin-4-yl-benzamide (600 mg), 2-chloro-5-methyl-pyrazine (100 mg), and cesium carbonate (300 mg) in N,N-dimethylformamide (10 mL) is stirred for 3 days at 80° C. After cooling to room temperature ethyl acetate and water are added. The organic phase is separated, washed with water and brine, dried over MgSO4, and concentrated in vacuo. The residue is chromatographed on silica gel (ethyl acetate/methanol 7:3) to give the title compound. LC (method 1): tR=1.08 min; Mass spectrum (ESI+): m/z=404 [M+H]+.

後処理

  1. additionare added
  2. customThe organic phase is separated
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue is chromatographed on silica gel (ethyl acetate/methanol 7:3)

出典と根拠

ORDレコード
ord-8b26fe2d26d141b59329e926cf0a860e
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08822471B2

反応ノート

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