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Imidazole → 5-Amino-6-nitro-2-(pyridine-3-yl)isoindoline-1,3-dione

HRID 69345
ノート
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反応式

HRID 69345 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][C:10]=1[N+:11]([O-:13])=[O:12])[C:7](=[O:14])[NH:6][C:5]2=[O:15].N[C:17]1[CH:18]=[N:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1.N1C=CN=C1>C1(OC2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][C:10]=1[N+:11]([O-:13])=[O:12])[C:7](=[O:14])[N:6]([C:17]1[CH:18]=[N:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)[C:5]2=[O:15]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 795ImidazoleHCID 100093-AminopyridineHCID 151445685-Amino-6-nitro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

生成物 1

HCID 666871505-Amino-6-nitro-2-(pyridine-3-yl)isoindoline-1,3-dione収率 62.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 7583Diphenyl Ether溶媒

反応条件

温度
190 °C

実験手順

5-Amino-6-nitroisoindoline-1,3-dione (3.00 g, 14.48 mmol), 3-aminopyridine (5.45 g, 57.92 mmol) and imidazole (3.94 g, 57.92 mmol) were suspended in diphenyl ether (50 mL). The mixture was stirred and heated to 190° C. for 3 days under argon. Then, the solid was filtered, washed with hexanes and purified by column chromatography (silica-gel, CH2Cl2/Acetone=7/3 v/v) to give a yellow solid product, 2.56 g, 62.2% yield. MS: 282.8 [M−H]−. 1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz): δ 8.65 (d, 1H, J=2.0 Hz), 8.62 (dd, 1H, J=5.0 Hz, J2=1.0 Hz), 8.46 (S, 2H), 8.42 (s, 1H), 7.89 (m, 1H), 7.60-7.58 (m, 1H), 7.55 (s, 1H).

後処理

  1. filtrationThen, the solid was filtered
  2. washwashed with hexanes
  3. custompurified by column chromatography (silica-gel, CH2Cl2/Acetone=7/3 v/v)
  4. customto give a yellow solid product, 2.56 g, 62.2% yield

出典と根拠

ORDレコード
ord-37aa5c779c1b447483978dc568e99fdf
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08822500B2

反応ノート

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