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Sodium Acetate → 3-[[[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]methyl]hydroxyamino]-3-oxopropanoic acid, ethyl ester

HRID 703224
ノート
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反応式

HRID 703224 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][C:5]([C:6]([N:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([O:17][CH3:18])=[CH:14][CH:15]=3)[C:10]([CH2:19][NH:20][OH:21])=[C:9]2[CH3:22])=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.C([CH:27]([C:31](Cl)=[O:32])[C:28](Cl)=[O:29])C.[C:34]([O-])(=O)[CH3:35].[Na+].[O:39]1CCOCC1.O>>[Cl:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][C:5]([C:6]([N:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([O:17][CH3:18])=[CH:14][CH:15]=3)[C:10]([CH2:19][N:20]([OH:21])[C:31](=[O:32])[CH2:27][C:28]([O:29][CH2:34][CH3:35])=[O:39])=[C:9]2[CH3:22])=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 517045Sodium AcetateHCID 109209242-Ethylpropanedioyl dichlorideHCID 150273901-(4-Chlorobenzoyl)-N-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-methanamineHCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)

生成物 1

HCID 150273923-[[[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]methyl]hydroxyamino]-3-oxopropanoic acid, ethyl ester収率 24%

実験手順

According to the procedure of Example 62, 1-(4-chlorobenzoyl)-N-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-methanamine is reacted with 1.1 eq of ethyl malonyl chloride in dioxane/water (1:1) in the presence of sodium acetate (2.5 eq). The crude product is purified by column chromatography (silica gel, 3:7 acetone:hexane). The product crystallizes from the chromatography solvents upon standing to give pure 3-[[[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]methyl]hydroxyamino]-3-oxopropanoic acid, ethyl ester (24%); mp 170°-171° C. dec.

後処理

  1. customThe crude product is purified by column chromatography (silica gel, 3:7 acetone:hexane)
  2. customThe product crystallizes from the chromatography solvents

出典と根拠

ORDレコード
ord-dc7cb7520a7d4aa687ff359efb5c7e8a
出典データセット
uspto-grants-1991_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04981865

反応ノート

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