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Benzoyl chloride → (S)-2-({(3S,8S)-7-Benzoyl-3-[4-(3,4-dichloro-benzyloxy)-phenyl]-2,3,6,7,8,9-hexahydro-[1,4]dioxino[2,3-g]isoquinoline-8-carbonyl}-amino)-3-[4-(2-methyl-pyridin-4-yloxy)-phenyl]-propionic acid

HRID 708720
ノート
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反応式

HRID 708720 の反応式
CO[C:3](=[O:40])[C@@H:4]([NH:32][C:33](OC(C)(C)C)=O)[CH2:5][C:6]1[CH:31]=[CH:30][C:9]2[O:10][C@@H:11]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH2:21][C:22]4[CH:27]=[CH:26][C:25]([Cl:28])=[C:24]([Cl:29])[CH:23]=4)=[CH:16][CH:15]=3)[CH2:12][O:13][C:8]=2[CH:7]=1.[C:41](Cl)(=[O:48])[C:42]1[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=1.Cl.Cl.C[O:53][C:54](=[O:72])[C@@H:55]([NH2:71])[CH2:56][C:57]1[CH:62]=[CH:61][C:60]([O:63][C:64]2[CH:69]=[CH:68][N:67]=[C:66]([CH3:70])[CH:65]=2)=[CH:59][CH:58]=1>>[C:41]([N:32]1[C@H:4]([C:3]([NH:71][C@@H:55]([CH2:56][C:57]2[CH:62]=[CH:61][C:60]([O:63][C:64]3[CH:69]=[CH:68][N:67]=[C:66]([CH3:70])[CH:65]=3)=[CH:59][CH:58]=2)[C:54]([OH:53])=[O:72])=[O:40])[CH2:5][C:6]2[CH:7]=[C:8]3[O:13][CH2:12][C@H:11]([C:14]4[CH:15]=[CH:16][C:17]([O:20][CH2:21][C:22]5[CH:27]=[CH:26][C:25]([Cl:28])=[C:24]([Cl:29])[CH:23]=5)=[CH:18][CH:19]=4)[O:10][C:9]3=[CH:30][C:31]=2[CH2:33]1)(=[O:48])[C:42]1[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 58327295(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-{(S)-2-[4-(3,4-dichloro-benzyloxy)-phenyl]-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl}-propionic acid methyl esterHCID 66719770(s)-2-Amino-3-[4-(2-methyl-pyridin-4-yloxy)-phenyl]-propionic acid methyl ester dihydrochloride

生成物 1

HCID 58327456(S)-2-({(3S,8S)-7-Benzoyl-3-[4-(3,4-dichloro-benzyloxy)-phenyl]-2,3,6,7,8,9-hexahydro-[1,4]dioxino[2,3-g]isoquinoline-8-carbonyl}-amino)-3-[4-(2-methyl-pyridin-4-yloxy)-phenyl]-propionic acid

実験手順

The title compound (24 mg) was prepared from (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-{(S)-2-[4-(3,4-dichloro-benzyloxy)-phenyl]-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl}-propionic acid methyl ester, which was deprotected according to General Procedure C, subjected to General Procedure V, then acylated with benzoyl chloride according to General Procedure F. Hydrolysis followed General Procedure B and the resulting acid and (S)-2-amino-3-[4-(2-methyl-pyridin-4-yloxy)-phenyl]-propionic acid methyl ester dihydrochloride were reacted according to General Procedures L and B. LCMS (m/z): 845.

後処理

  1. customHydrolysis

出典と根拠

ORDレコード
ord-d5da2d700a2b4d9e86dd0aa2cb57ac8a
出典データセット
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09175003B2

反応ノート

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