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Boron tribromide → HCID 44182098、化合物

HRID 709846
ノート
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反応式

HRID 709846 の反応式
C[O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[CH2:9][CH:8]([C:13]1([CH3:19])[CH2:17][O:16][C:15](=[O:18])[NH:14]1)[CH2:7][CH2:6]2.B(Br)(Br)Br>ClCCl>[OH:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[CH2:9][CH:8]([C:13]1([CH3:19])[CH2:17][O:16][C:15](=[O:18])[NH:14]1)[CH2:7][CH2:6]2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 25134Boron tribromideHCID 461946754-(6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-methyloxazolidin-2-one

生成物 1

HCID 44182098HCID 44182098、化合物収率 84.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

反応条件

温度
20 °C

実験手順

A stirred solution of 100 grams of 4-(6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-methyloxazolidin-2-one in 6 L dichloromethane was cooled to −80° C. under nitrogen. A solution of 177 g BBr3 in dichloromethane was added dropwise; during addition the reaction temperature was kept below −75° C. The reaction was stirred at 20° C. until the starting material was less than 2% by HPLC. Ice water was added to crystallize the solid, which was filtered, washed with water, and the cake was slurried in methanol and dried to afford 80 g of 4-(6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-methyloxazolidin-2-one, M=247.29, purity >98%.

後処理

  1. additionduring addition the reaction temperature
  2. customwas kept below −75° C
  3. customto crystallize the solid, which
  4. filtrationwas filtered
  5. washwashed with water
  6. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-35a605ce6c8048a092f2c2c9627187a8
出典データセット
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09181191B2

反応ノート

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