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1-Acetylpiperazine → 1-[4-(2-Methyl-3-nitrophenyl)piperazin-1-yl]ethanone

HRID 71
ノート
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反応式

HRID 71 の反応式
CC(=O)N1CCNCC1.Cc1c(Br)cccc1[N+](=O)[O-]>CC(=O)O.CC(=O)O.CC1(C)c2cccc(P(c3ccccc3)c3ccccc3)c2Oc2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)cccc21.Cc1ccccc1.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd]>CC(=O)N1CCN(c2cccc([N+](=O)[O-])c2C)CC1
参加物反応条件実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 2

HCID 837951-AcetylpiperazineHCID 1235372-Bromo-6-nitrotoluene

生成物 1

HCID 685929771-[4-(2-Methyl-3-nitrophenyl)piperazin-1-yl]ethanone収率 98.46%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 10796Cesium carbonate試薬HCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)触媒
HCID 4144353
Palladium (II) acetate
触媒
HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

1-bromo-2-methyl-3-nitrobenzene (500 mg, 2.31 mmol), (9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(diphenylphosphine) (201 mg, 0.35 mmol) and cesium carbonate (1131 mg, 3.47 mmol) and diacetoxypalladium (52.0 mg, 0.23 mmol) were dissolved in toluene (10 mL) and sealed into a microwave tube degazed and purged with argon. The reaction was heated to 100 °C, over a period of 12 hours. The reaction mixture was cooled down to room temperature, filtered and the residue was evaporated. The crude product was purified by flash chromatography on silica gel eluting with 0 to 10% methanol in dichloromethane. The solvent was evaporated to dryness to afford 1-(4-(2-methyl-3-nitrophenyl)piperazin-1-yl)ethanone (600 mg, 98 %) as a solid.

出典と根拠

ORDレコード
ord-57be3c43ca2f40d482cab5a1bd42b5d5
出典データセット
750 AstraZeneca ELN dataset
元リンク
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反応ノート

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