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Potassium Carbonate → (4-Ethynylphenyl)(4-fluorophenyl)methanol

HRID 710319
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反応式

HRID 710319 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([OH:17])[C:9]2[CH:16]=[CH:15][C:12]([CH:13]=O)=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:18]OP(C(=[N+]=[N-])C(=O)C)(=O)OC.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CO>[C:13]([C:12]1[CH:15]=[CH:16][C:9]([CH:8]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([F:1])=[CH:3][CH:4]=2)[OH:17])=[CH:10][CH:11]=1)#[CH:18]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 113682014-((4-Fluorophenyl)(hydroxy)methyl)benzaldehydeHCID 136023029(1E)-1-diazo-1-dimethoxyphosphorylpropan-2-one

生成物 1

HCID 86661773(4-Ethynylphenyl)(4-fluorophenyl)methanol収率 95%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

A mixture of the product of Step B (0.21 g, 0.91 mmol), dimethyl(1-diazo-2-oxopropyl)phosphonate (0.21 g, 1.1 mmol) and K2CO3 (0.152 g, 1.1 mmol) in anhydrous MeOH (5 ml) was stirred for overnight at room temperature. The solvent was distilled off and the residue was taken in EtOAc (50 ml), washed with H2O and dried over MgSO4 and filtered. The filtrate was evaporated under reduced pressure to give the crude product (0.195 g; 95%), which was used in the next step without purification. 1H-NMR (CDCl3) 3.05 (s, 1H); 5.76 (s, 1H); 7.0 (tr, 2H, J=8.58 Hz); 7.25-7.33 (m, 4H); 7.44 (d, 2H, J=8.29 Hz).

後処理

  1. distillationThe solvent was distilled off
  2. washwashed with H2O
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customThe filtrate was evaporated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-a1c6effe40c9421f94cf9a89ddf8ff8d
出典データセット
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09181182B2

反応ノート

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