Acetic Acid → Bromomethyl 3-methoxyphenyl ketone

HRID 7109

反応式

HRID 7109 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:9](=[O:11])[CH3:10])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.C(O)(=O)C.[Br:16]Br>>[Br:16][CH2:10][C:9]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=1)=[O:11]

参加物

4

反応物 3

HCID 176Acetic AcidHCID 114603-MethoxyacetophenoneHCID 24408Bromine

生成物 1

HCID 101294Bromomethyl 3-methoxyphenyl ketone収率 33%

実験手順

Reaction of 1-(3-methoxy-phenyl)-ethanone (5.0 g, 33.30 mmol), acetic acid (1.9 mL, 33.30 mmol), and bromine (1.9 mL, 38.30 mmol) followed by recrystallisation from cold EtOAc/Hexane gave the title compound (2.5 g, 33%) as a yellow powder. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 3.87 (s, 3H), 4.46 (s, 2H), 7.16 (d, 1H, J=8.4 Hz), 7.63 (dd, 1H, J=8.1, 8.1 Hz), 7.52 (s, 1H), 7.56 (d, 1H, J=7.5 Hz).

後処理

  1. customfollowed by recrystallisation from cold EtOAc/Hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-b62c3f96ba814eb4be149d7636ad3228
出典データセット
uspto-grants-2006_08
特許番号
US07084155B2

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