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Triethylamine → 5-[4-(5-Chloropent-1-yn-1-yl)-2-methoxyphenyl]-2-methyl-1,3-oxazole

HRID 71210
ノート
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反応式

HRID 71210 の反応式
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[O:12][C:11]([CH3:13])=[N:10][CH:9]=2)=[C:4]([O:14][CH3:15])[CH:3]=1.[Cl:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][C:20]#[CH:21].C(N(CC)CC)C>C(OCC)(=O)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu]I>[Cl:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][C:20]#[C:21][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[O:12][C:11]([CH3:13])=[N:10][CH:9]=2)=[C:4]([O:14][CH3:15])[CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 843081-Pentyne, 5-chloro-HCID 666087325-(4-Bromo-2-methoxyphenyl)-2-methyloxazole

生成物 1

HCID 666082675-[4-(5-Chloropent-1-yn-1-yl)-2-methoxyphenyl]-2-methyl-1,3-oxazole

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒
HCID 178418476
HCID 178418476、化合物
触媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

A mixture of 5-(4-bromo-2-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-oxazole (6.00 g), 5-chloropent-1-yne (4.74 mL), dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (1.57 g), copper(I) iodide (426 mg) and triethylamine (60 mL) was stirred at 70° C. for 3 hr, and diluted with ethyl acetate, and the mixture was filtered through celite. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane) to give the title compound (4.85 g).

後処理

  1. filtrationthe mixture was filtered through celite
  2. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-4cc6270886fc4692977c650aa62d336b
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08822699B2

反応ノート

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