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Methanol → HCID 56643954、化合物

HRID 71230
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反応式

HRID 71230 の反応式
[C:1]1([C:7]2([CH2:13][CH2:14][C:15]3[O:19][N:18]=[C:17]([C:20]4[CH:37]=[CH:36][C:23]([CH2:24][N:25]5[CH2:28][CH:27]([C:29]([O:31]C(C)(C)C)=[O:30])[CH2:26]5)=[CH:22][CH:21]=4)[N:16]=3)[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.CO>Cl.O1CCOCC1>[C:1]1([C:7]2([CH2:13][CH2:14][C:15]3[O:19][N:18]=[C:17]([C:20]4[CH:21]=[CH:22][C:23]([CH2:24][N:25]5[CH2:28][CH:27]([C:29]([OH:31])=[O:30])[CH2:26]5)=[CH:36][CH:37]=4)[N:16]=3)[CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 887Methanol2 回HCID 66692502Tert-butyl 1-(4-(5-(2-(1-phenylcyclohexyl)ethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylate

生成物 1

HCID 56643954HCID 56643954、化合物収率 21%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 313Hydrochloric Acid溶媒HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

The glassy solid tert-butyl 1-(4-(5-(2-(1-phenylcyclohexyl)ethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylate was dissolved in 3 mL of 4N HCl in dioxane, and the mixture was stirred for 5 h. The reaction was followed by LC/MS and was evaporated and dried in vacuo. The residue was purified by prep. HPLC (Phenomenex S10 30×100 mm, 40 min gradient time, Detection Wave length 220 nm, Starting solvent: 10% aq. MeOH—0.1% TFA; Final solvent: 90% aq. MeOH—0.1% TFA) to give the 1-(4-(5-(2-(1-phenylcyclohexyl)ethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylic acid (47.5 mg, yield=21%) as a white solid. LC/MS: m/e 446.17 (M+H)+. 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ ppm 8.1 (d, J=8.28 Hz, 2H), 7.61 (d, J=8.28 Hz, 2H), 7.40-7.46 (m, 2H), 7.32-7.39 (m, 2H), 7.14-7.21 (m, 1H), 4.49 (s, 2H), 4.36 (d, J=7.28 Hz, 4H), 3.66-3.77 (m, 1H), 2.55-2.69 (m, 2H), 2.2-2.33 (m, 2H), 2.04-2.19 (m, 2H), 1.33-1.79 (m, 8H).

後処理

  1. customwas evaporated
  2. customdried in vacuo
  3. customThe residue was purified by prep

出典と根拠

ORDレコード
ord-f63bdd238f0846d9ad1c7c14e9fb8613
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08822510B2

反応ノート

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