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1-Bromo-3-chloropropane → tert-butyl 2-(3-chloropropyl)hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-5(6H)-carboxylate

HRID 712469
ノート
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反応式

HRID 712469 の反応式
[CH2:1]1[CH:9]2[CH:4]([CH2:5][N:6]([C:10]([O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:11])[CH2:7][CH2:8]2)[CH2:3][NH:2]1.Br[CH2:18][CH2:19][CH2:20][Cl:21].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC(C)=O>[Cl:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][N:2]1[CH2:1][CH:9]2[CH:4]([CH2:5][N:6]([C:10]([O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:11])[CH2:7][CH2:8]2)[CH2:3]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 80061-Bromo-3-chloropropaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 19691292tert-Butyl octahydro-5H-pyrrolo(3,4-c)pyridine-5-carboxylate

生成物 1

HCID 86729494tert-butyl 2-(3-chloropropyl)hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-5(6H)-carboxylate収率 35%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 180Acetone溶媒

実験手順

A mixture of tert-butyl hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-5(6H)-carboxylate (1.70 g), 1-bromo-3-chloropropane (1.70 mL) and K2CO3 (3.30 g) in acetone was heated to reflux for 10 h, then cooled to rt and filtered. The filtrate was concentrated in vacuo and the residue was chromatographed with a silica gel column (eluting agent: 20:1 (v/v) DCM/MeOH) to give the title compound as yellow oil (0.79 g, 35.00%), HPLC: 80.00%. The compound was characterized by the following spectroscopic data: MS (ESI, pos. ion) m/z: 303.2 (M+1).

後処理

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux for 10 h
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  5. customthe residue was chromatographed with a silica gel column (eluting agent: 20:1 (v/v) DCM/MeOH)

出典と根拠

ORDレコード
ord-eca307c8eef94724ae4bb92af284970a
出典データセット
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09181277B2

反応ノート

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