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Carbon tetrabromide → 3-Bromo-5-(bromomethyl)pyridine

HRID 712588
ノート
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反応式

HRID 712588 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:8]O)[CH:5]=[N:6][CH:7]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(Br)(Br)(Br)[Br:30]>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[N:6][CH:5]=[C:4]([CH2:8][Br:30])[CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 2784733(5-Bromo-3-pyridinyl)methanol

生成物 1

HCID 149329483-Bromo-5-(bromomethyl)pyridine収率 91.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a cooled (0° C.) solution of (5-bromo-pyridin-3-yl)-methanol (5.0 g, 26.6 mmol) and triphenylphosphine (8.4 g, 31.9 mmol) in DCM (130 mL) is added carbon tetrabromide (13.2 g, 39.9 mmol). The resulting mixture is stirred at 0° C. for 10 min. The mixture is concentrated and purified by silica gel column (0-40% EtOAc in heptane) to afford the title compound (6.1 g).

後処理

  1. concentrationThe mixture is concentrated
  2. custompurified by silica gel column (0-40% EtOAc in heptane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-5a60ea52cee24a2ba758cba0fb909228
出典データセット
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09181272B2

反応ノート

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