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Water → HCID 67365624、化合物

HRID 714516
ノート
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反応式

HRID 714516 の反応式
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([OH:17])=[CH:13][C:12]=2[OH:18])=[O:10])=[CH:4][CH:3]=1.[C:19]([Cu])#[N:20].O.CCOC(C)=O>CN(C=O)C>[OH:18][C:12]1[CH:13]=[C:14]([OH:17])[CH:15]=[CH:16][C:11]=1[C:9](=[O:10])[CH2:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([C:19]#[N:20])=[CH:3][CH:4]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 20634662-(4-bromophenyl)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethanoneHCID 178418546HCID 178418546、化合物

生成物 1

HCID 67365624HCID 67365624、化合物収率 36.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
150 °C

実験手順

A mixture of 2-(4-bromophenyl)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethanone (5 g, 16.3 mmol) and CuCN (5.8 g, 65.4 mmol) in DMF (50 ml) was stirred at 150° C. for 6 h under nitrogen. Water (100 ml) and EtOAc (100 ml) was added to the mixture. The precipitate was filtered off and the filtrate was washed with brine (100 ml), dried over Na2SO4 and concentrated to give black oil, which was purified by Combiflash (PE/EtOAc=3/1) to afford product as a yellow powder (1.5 g, 36.6%). MS (ESI): m/z 254.1 [M+1]+.

後処理

  1. filtrationThe precipitate was filtered off
  2. washthe filtrate was washed with brine (100 ml)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give black oil, which
  6. customwas purified by Combiflash (PE/EtOAc=3/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-c25159b02b0448a98f3eee740ce907db
出典データセット
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09187447B2

反応ノート

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