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Cesium carbonate → Ethyl 1-(2,6-dichlorobenzyl)-4-nitro-1H-imidazole-2-carboxylate

HRID 714625
ノート
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反応式

HRID 714625 の反応式
[N+:1]([C:4]1[N:5]=[C:6]([C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])[NH:7][CH:8]=1)([O-:3])=[O:2].[Cl:14][C:15]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([Cl:23])[C:16]=1[CH2:17]Br.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C>[Cl:14][C:15]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([Cl:23])[C:16]=1[CH2:17][N:7]1[CH:8]=[C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])[N:5]=[C:6]1[C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 301591-Bromomethyl-2,6-dichlorobenzeneHCID 178470305HCID 178470305、化合物

生成物 1

HCID 67409298Ethyl 1-(2,6-dichlorobenzyl)-4-nitro-1H-imidazole-2-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
75 °C

実験手順

1000 mg (5.4 mmol) of ethyl 4-nitro-1H-imidazole-2-carboxylate together with 1426 mg (5.94 mmol) of 2,6-dichlorobenzyl bromide were dissolved in 37 ml of DMF, and 2112 mg (6.48 mmol) of cesium carbonate were added. The mixture was stirred at 75° C. for 4 h. After cooling to RT, the mixture was added to 100 ml of ice-water. The precipitated product was filtered off and washed with water. The beige solid was dried under high vacuum. This gave 1500 mg (81% of theory) of the target compound.

後処理

  1. temperatureAfter cooling to RT
  2. filtrationThe precipitated product was filtered off
  3. washwashed with water
  4. customThe beige solid was dried under high vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-f8359717da2d43debd6cb421c50285b0
出典データセット
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09187466B2

反応ノート

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