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Trimethylsilyldiazomethane → 4-(2-Diazo-acetyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester

HRID 71777
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反応式

HRID 71777 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][CH:14]([C:17](Cl)=[O:18])[CH2:13][CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C[Si]([CH:24]=[N+:25]=[N-:26])(C)C>ClCCl>[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][CH:14]([C:17](=[O:18])[CH:24]=[N+:25]=[N-:26])[CH2:13][CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 167693TrimethylsilyldiazomethaneHCID 2776270Benzyl 4-(chlorocarbonyl)piperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 866488824-(2-Diazo-acetyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester収率 102.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

4-Chlorocarbonyl-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester (43 g, 0.15 mol) in dichloromethane (300 mL) was treated with (trimethylsilyl)diazomethane (2.0 M in hexanes, 150 mL, 0.31 mol) over 15 min. The reaction mixture was stirred at ambient temperature for 18 hours and the mixture was concentrated to afford crude 4-(2-diazo-acetyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester (44 g), which was used without further purification.

後処理

  1. concentrationthe mixture was concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-7812830a2d38464b9a24be9859148400
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08822430B2

反応ノート

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