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trans-4-Decen-1-al → 1-((6E)-Dodeca-2,6-dienyl)-4-methylbenzene

HRID 718535
ノート
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反応式

HRID 718535 の反応式
[Br-].[CH3:2][C:3]1[CH:29]=[CH:28][C:6]([CH2:7][CH2:8][P+](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=[CH:5][CH:4]=1.[Li]CCCC.[CH:35](=O)[CH2:36][CH2:37]/[CH:38]=[CH:39]/[CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH3:44]>>[CH2:7]([C:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([CH3:2])=[CH:29][CH:28]=1)[CH:8]=[CH:35][CH2:36][CH2:37]/[CH:38]=[CH:39]/[CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH3:44]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 5702654trans-4-Decen-1-alHCID 20466351(2-(P-Tolyl)ethyl)triphenylphosphonium bromideHCID 178418339Butyllithium

生成物 1

HCID 867027761-((6E)-Dodeca-2,6-dienyl)-4-methylbenzene収率 57%

実験手順

Starting from p-methylphenethyltriphenylphosphonium bromide (2.90 g, 6.29 mmol, 1.0 equiv.), n-BuLi (1.6 M in hexanes, 3.9 mL, 6.29 mmol, 1.0 equiv.) and (E)-dec-4-enal (1.45 g, 9.43 mmol, 1.5 equiv.), 0.92 g (57%) of the title compound as a colorless oil was obtained after purification by flash chromatography on SiO2 (cyclohexane/EtOAc 997:3).

出典と根拠

ORDレコード
ord-9def2371bf404502974f068bd00ed14b
このページの内容参加物実験手順出典と根拠反応ノート
出典データセット
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09193935B2

反応ノート

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