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2-((2-Aminoethyl)thio)ethanol → 2-Chloro-5-[[2-(2-hydroxyethylthio)ethylamino]methyl]-N-(tricyclo[3.3.1.13,7] dec-1-ylmethyl)-benzamide

HRID 719627
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反応式

HRID 719627 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH:22]=O)=[CH:18][C:3]=1[C:4]([NH:6][CH2:7][C:8]12[CH2:17][CH:12]3[CH2:13][CH:14]([CH2:16][CH:10]([CH2:11]3)[CH2:9]1)[CH2:15]2)=[O:5].[NH2:24][CH2:25][CH2:26][S:27][CH2:28][CH2:29][OH:30].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClCCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][NH:24][CH2:25][CH2:26][S:27][CH2:28][CH2:29][OH:30])=[CH:18][C:3]=1[C:4]([NH:6][CH2:7][C:8]12[CH2:17][CH:12]3[CH2:11][CH:10]([CH2:16][CH:14]([CH2:13]3)[CH2:15]1)[CH2:9]2)=[O:5]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 904572-((2-Aminoethyl)thio)ethanolHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 120853462-Chloro-5-formyl-N-(tricyclo [3.3.1.13,7]dec-1-ylmethyl)-benzamide

生成物 1

HCID 102250412-Chloro-5-[[2-(2-hydroxyethylthio)ethylamino]methyl]-N-(tricyclo[3.3.1.13,7] dec-1-ylmethyl)-benzamide収率 50.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 11
1,2-Dichloroethane
溶媒

実験手順

Prepared according to the method described in Example 2 from 2-chloro-5-formyl-N-(tricyclo [3.3.1.13,7]dec-1-ylmethyl)-benzamide (0.800 g, Example 1b), 2-(2-aminoethylthio)ethanol (0.584 g) and sodium triacetoxyborohydride (0.715 g) in 1,2-dichloroethane (15 ml). After work-up, the residue was purified by NPHPLC eluting with a gradient of 0–10% ethanol in dichloromethane to give the title compound as a white powder (0.536 g).

後処理

  1. customPrepared
  2. customAfter work-up, the residue was purified by NPHPLC
  3. washeluting with a gradient of 0–10% ethanol in dichloromethane

出典と根拠

ORDレコード
ord-9fdbc152e59e44ca8bf25ba883ec99a3
出典データセット
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07132457B2

反応ノート

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