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Imidazole → 3-Cyano-1-(4-imidazol-1-yl-benzoyl)-pyrrolo[1,2-a]quinoline

HRID 720415
ノート
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反応式

HRID 720415 の反応式
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:16](=[O:24])[C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20](F)=[CH:19][CH:18]=2)[N:6]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[CH:9]=[CH:8][C:7]=12)#[N:2].C(=O)([O-])[O-].[NH:29]1[CH:33]=[CH:32][N:31]=[CH:30]1>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:16](=[O:24])[C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([N:29]3[CH:33]=[CH:32][N:31]=[CH:30]3)=[CH:19][CH:18]=2)[N:6]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[CH:9]=[CH:8][C:7]=12)#[N:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 795ImidazoleHCID 19660Carbonate IonHCID 102676303-Cyano (4-fluoro-benzoyl)-pyrrolo[1,2-a]quinoline

生成物 1

HCID 218921063-Cyano-1-(4-imidazol-1-yl-benzoyl)-pyrrolo[1,2-a]quinoline収率 76.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

A mixture of 3-cyano-(4-fluoro-benzoyl)-pyrrolo[1,2-a]quinoline (8 mg, 0.025 mmol), pottasium carbonate (10 mg, 0.072 mmol) and imidazole (5 mg, 0.073 mmol) were heated in 500 μL of DMF overnight. The reaction mixture was cooled to room temperature, diluted with 10 mL of ethyl acetate, washed with water (3×10 mL), saturated NaCl and the organic layer was dried over anhydrous Na2SO4, filtered and evaporated. The crude was purified by chromatography (3% methanol/chloroform) to yield the title compound (6.9 mg, 75%). 1H NMR (CDCl3): 8.21 (dt, J=7.80, 1.20 Hz, 2H), 8.08 (d, J=8.72 Hz, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.87 (dd, J=7.81, 1.82 Hz, 1H), 7.73 (m, 2H), 7.60 (m, 4H), 7.46 (s, 1H), 7.42 (t, J=1.24 Hz, 1H), 7.30 (s, 1H).

後処理

  1. washwashed with water (3×10 mL), saturated NaCl
  2. dry with materialthe organic layer was dried over anhydrous Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customThe crude was purified by chromatography (3% methanol/chloroform)

出典と根拠

ORDレコード
ord-107b03b101804228b89eaed877375598
出典データセット
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07135480B2

反応ノート

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