化工社化工社 化学情報印刷レポート · 研究参考用
Hydrochloric Acid → Atorvastatin
関与物質
| 役割 | 名称 | HCID | 仕込み量 |
|---|---|---|---|
| 反応物 | Hydrochloric Acid | HCID 313 | — |
| 反応物 | Isopropanol | HCID 3776 | — |
| 反応物 | Atorvastatin tert-butyl ester | HCID 11238911 | — |
| 反応物 | KOH MeOH Water | HCID 86591755 | — |
| 溶媒 | Toluene | HCID 1140 | — |
| 生成物 | Atorvastatin | HCID 60823 | — |
反応手順
The crude (3R,5R)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-phenylcarbamoyl-pyrrol-1-yl]-3,5-dihydroxy-heptanoic acid, t-butyl ester (VI-A) was converted to the acid using an excess of KOH/MeOH/Water, followed by lactonization in toluene with catalytic HCl. Chiral HPLC analysis (ChiralCel OF; 1 ml/min; 60° C.; 254 nm; 20% IPA:Hexanes) tR(3R,5R)=26.97 min./tR(3S,5S)=33.8 min. tR(3R,5S)=38.1 min./tR(3S,5R)=61.0 min.) indicated an enantiomeric excess of the syn isomer of 85%, favoring the (R,R) configuration.
情報源と証拠
| DOI | 10.6084/m9.figshare.5104873.v1 |
|---|---|
| 特許番号 | US07084282B2 |
| 出典データセット | uspto-grants-2006_08 |
| ORD ID | ord-28f25661c0c749d289fe2eb55676d218 |
| 出典メモ | uspto-grants-2006_08 |