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Acetoxyacetyl chloride → HCID 69365792、化合物

HRID 723790
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反応式

HRID 723790 の反応式
Cl.[NH:2]1[CH2:7][CH2:6][C:5]([C:8]2[C:13]([F:14])=[CH:12][C:11]([N:15]3[CH2:19][C@H:18]([CH2:20][N:21]4[CH:25]=[CH:24][N:23]=[N:22]4)[O:17][C:16]3=[O:26])=[CH:10][C:9]=2[F:27])=[CH:4][CH2:3]1.C(=O)(O)[O-].[Na+].[C:33]([O:36][CH2:37][C:38](Cl)=[O:39])(=[O:35])[CH3:34]>CC(C)=O.O>[C:33]([O:36][CH2:37][C:38]([N:2]1[CH2:7][CH2:6][C:5]([C:8]2[C:9]([F:27])=[CH:10][C:11]([N:15]3[CH2:19][C@H:18]([CH2:20][N:21]4[CH:25]=[CH:24][N:23]=[N:22]4)[O:17][C:16]3=[O:26])=[CH:12][C:13]=2[F:14])=[CH:4][CH2:3]1)=[O:39])(=[O:35])[CH3:34]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 26297Acetoxyacetyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 69364600HCID 69364600、化合物

生成物 1

HCID 69365792HCID 69365792、化合物収率 93.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 180Acetone溶媒HCID 962Water溶媒

実験手順

A solution of (5R)-3-(4-(1,2,5,6-tetrahydropyridin-4-yl)-3,5-difluorophenyl)-5-(1,2,3-triazol-1-ylmethyl)oxazolidin-2-one hydrochloride (650 mg, 1.64 mM) in acetone (20 ml) and water (10 ml), was treated with sodium bicarbonate (1.38 g, 16.4 mM) and the mixture cooled to 0–4°. Acetoxyacetyl chloride (448 mg, 3.28 mM) was added dropwise and the reaction mixture stirred at 0–4° for 20 minutes before allowing to warm to ambient temperature. After dilution with water the mixture was extracted well with ethyl acetate. The organic phase was separated, dried (sodium sulfate), solvent evaporated, and the residue triturated with diethyl ether to give the desired product (702 mg).

後処理

  1. temperaturethe mixture cooled to 0–4°
  2. extractionAfter dilution with water the mixture was extracted well with ethyl acetate
  3. customThe organic phase was separated
  4. dry with materialdried (sodium sulfate), solvent
  5. customevaporated
  6. customthe residue triturated with diethyl ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-aa85adb0c4804dae94be6b3e8b24d7c0
出典データセット
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07141583B2

反応ノート

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